Органическая химия Методические указания и задания для контрольных работ icon

Органическая химия Методические указания и задания для контрольных работ




Скачать 373.44 Kb.
НазваниеОрганическая химия Методические указания и задания для контрольных работ
Дата конвертации18.05.2012
Размер373.44 Kb.
ТипМетодические указания
источник
1. /Органическая химия.docxОрганическая химия Методические указания и задания для контрольных работ

Новосибирский государственный аграрный университет


Институт заочного образования и повышения квалификации


Органическая химия


Методические указания и задания для контрольных работ


Новосибирск 2006


Органическая химия: Методические указания / Сост.: Т.И. Бокова, Н.А. Кусакина, Г.П. Юсупова; Новосиб. гос. аграр. ун-т. ИЗОП. - Новосибирск, 2006.- 22 с.


Рецензент: д.б.н., профессор Т.А. Дементьева


Методические указания по выполнению контрольных работ по органической химии предназначены для студентов факультета заочного образования, обучающихся по специальностям зоотехния и ветеринария.


Утверждены и рекомендованы к изданию методическими комиссиями факультета защиты растений и Института заочного образования и повышения квалификации (протокол № 3 от 9 июня 2005 г.)


© Новосибирский государственный аграрный университет, 2006

© Институт заочного образования и повышения квалификации, 2006


ВВЕДЕНИЕ


Органическая химия - это химия соединений углеводородов и их производных, которые называются органическими веществами. Между органическими и неорганическими веществами нельзя провести резкой 1рани. В природе все явления взаимосвязаны, поэтому грубое отделение одной отрасли науки от другой невозможно.

Между смежными науками существо-ют естественные диалектические переходы. На границе между органическими и неорганическими соединениями находятся такие вещества, как оксид углерода (IV), сероуглерод, сода, мочевина, которые в равной мере можно рассматривать в качестве как органических, так и неорганических соединений.

Органическая химия представлена в нашей жизни веществами, являющимися и продуктами питания, и источниками энергии, и материальными носителями жизни на Земле. Каждая живая клетка содержит десятки органических соединений: липиды, белки, углеводы, нуклеиновые кислоты, гормоны, витамины, ферменты, которые находятся постоянно во взаимных превращениях, обусловливая жизнедеятельность живых организмов.


ОБЩИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ИЗУЧЕНИЮ ДИСЦИПЛИНЫ


Методические указания составлены в соответствии с программой курса «Органическая химия», утвержденной Главным управлением высшего и среднего специального сельскохозяйственного образования по специальности 3107 -Зоотехния.

Порядок изучения курса следующий.

В конце лабораторно-экзаменационной сессии со студентами 1-го курса проводятся установочные занятия по органической химии, на которых рассматриваются особенности содержания дисциплины и даются дополнительные рекомендации по методике изучения.

В межсессионный период студенты-заочники должны самостоятельно проработать материал учебника в соответствии с программой.

При изучении материала учебника необходимо законспектировать основные положения, записать и запомнить формулы основных веществ, разобрать основные химические реакции, характерные для определенных функциональных групп.

После полного усвоения учебного материала дисциплины можно приступить к написанию контрольной работы.

В соответствии с учебным планом до вызова на сессию студенты выполняют одну контрольную работу по органической химии.

В период сессии учебный процесс складывается из лекций, лабораторных занятий, семинаров, консультаций, экзамена.

Следует иметь в виду, что лекции, читаемые во время сессии, так же как и лабораторные занятия, рассчитаны на то, что материал курса уже усвоен студентами, приехавшими на сессию.

Студенты, получившие зачет по контрольной работе, посетившие все лекции и лабораторные занятия, допускаются к экзамену.


МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ВЫПОЛНЕНИЮ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ


В соответствии с учебным планом по органической химии следует выполнить одну контрольную работу. К написанию контрольной работы надо приступить после полного изучения курса по учебнику в соответствии с программой и методическими указаниями.

При оформлении работы вопросы контрольного задания переписать полностью в тетрадь и указывать номер вопроса в соответствии с шифром. После каждого вопроса дается четкий и ясный ответ. Уравнения реакций писать структурными формулами и подписывать наименования всех веществ по систематической номенклатуре.

В конце работы привести список учебников, использованных при выполнении контрольной работы, с указанием авторов и года издания; проставить дату окончания работы, расписаться.

Варианты контрольных заданий представлены в табл.3.


Студенты определяют вариант задания по двум последним цифрам шифра. Например, для шифра 1123 номера вопросов находят на пересечении цифры 2 по вертикали с цифрой 3 по горизонтали. Это вопросы 3,12, 27, 32, 50, 54, 64, 78.

Выполненную контрольную работу студенты в институте или на УКП в установленные дни сдают преподавателю при устном собеседовании. Студенты, не имеющие возможности в течение года приехать в институт или на УКП для сдачи контрольной работы при устном собеседовании, высылают ее в институт на проверку.

Если контрольная работа после проверки допущена к собеседованию, то студент проходит собеседование по проверенной работе в удобное для него время или в начале сессии.

Если на контрольной работе сделана пометка «На доработку», то студент делает исправления в соответствии с замечаниями преподавателя и отправляет работу на повторную проверку.

Таблица 3

Номера вопросов для контрольной работы по органической химии


Предпоследняя цифра шифра


Последняя цифра шифра

0

1

2

3

4

5

6

7

8

9

0

6,18,26,10,

41,55,65,75

3,15,29,37,

48,58,67,78

10,11,22,31,

45,51,70,71

1,13,21,35,

46,59,69,80

5,17,27,39,

50,56,65,76

7,19,25,34,

42,54,63,74

9,12,23,32,

44,52,61,72

4,16,28,38,

49,57,66,77

2,14,30,36,

47,60,68,79

8,20,24,33,

43,53,62,73

1

7,17,24,35,

47,53,65,74

4,14,27,38,

44,60,68,77

1,11,30,33,

41,55,61,80

2,12,29,40,

42,58,70,79

6,16,25,36,

46,52,66,75

8,18,23,34,

48,52,64,73

10,20,21,31,

50,51,62,71

5,15,26,37,

45,51,67,76

3,13,28,39,

43,59,69,78

9,19,22,32,

49,54,63,72

2

8,16,25,34,

50,52,64,73

5,13,28,37,

47,59,70,76

2,20,21,32,

44,56,62,79

3,11,30,39,

45,57,68,78

7,15,26,35,

49,51,67,74

9,17,24,33,

44,53,65,72

1,19,22,33,

43,54,63,80

6,14,27,36,

48,60,66,75

4,12,29,38,

46,58,69,77

10,18,23,31,

42,55,61,71

3

9,20,28,33,

46,51,70,72

6,17,23,36,

42,58,65,75

3,12,27,32,

50,54,64,78

4,15,22,38,

44,56,67,77

8,18,29,34,

45,60,69,73

10,14,24,31,

47,55,61,71

2,11,26,40,

49,53,63,79

7,18,30,35,

41,59,68,74

5,16,21,37,

43,57,66,76

1,13,25,39,

48,52,62,80

4

10,17,25,31,

35,60,61,71

7,14,21,35,

41,57,64,74

4,20,29,40,

49,53,70,71

5,18,23,37,

43,55,66,76

9,16,30,33,

47,56,62,72

1,12,26,32,

46,54,67,80

3,11,28,39,

48,52,69,78

8,15,24,34,

44,58,63,73

6,13,22,36,

42,56,65,75

2,19,27,38,

50,51,68,79

5

1,14,21,32,

48,59,69,80

8,17,30,34,

43,56,63,73

5,11,25,39,

48,58,67,76

6,20,28,36,

42,54,65,75

10,15,26,31,

44,58,61,75

2,13,22,40,

45,60,68,79

1,12,24,38,

49,53,66,77

9,18,29,33,

46,57,62,72

7,16,27,35,

41,55,64,74

3,19,23,37,

47,53,70,78

б

2,14,27,39,

49,58,69,79

9,13,22,33,

50,55,62,72

6,20,28,58,

47,57,66,75

7,11,24,35,

41,53,64,74

1,15,21,32,

48,57,70,80

3,17,25,36,

44,59,69,78

5,19,29,37,

46,58,65,76

10,16,27,31,

43,56,61,71

8,12,23,34,

42,54,63,73

4,18,26,40,

45,60,67,77

7

3,13,23,36,

42,57,62,78

10,19,28,39,

49,54,61,71

7,11,26,31,

46,58,65,74

8,14,30,34,

47,52,63,73

2,12,22,37,

43,56,61,79

4,16,27,35,

41,58,63,77

6,18,25,32,

44,60,66,75

1,20,21,38,

50,55,70,80

9,15,29,40,

48,53,62,72

5,17,24,33,

45,59,64,76

8

4,15,26,37,

45,56,67,77

1,18,24,39,

50,53,66,80

8,19,30,36,

41,60,68,73

9,12,25,33,

48,51,62,72

3,14,23,38,

46,55,63,78

5,20,21,39,

44,57,70,76

7,13,27,35,

42,59,64,74

2,17,22,32,

47,54,64,79

10,11,29,31,

49,52,61,71

6.16,28,34,

43,58,65,75

9

5,18,22,38,

45,55,66,76

2,16,25,40,

48,58,69,79

9,15,23,33,

44,51,62,72

10,13,30,32,

49,60, 61,71

4,11,28,40,

47,56,67,77

6,19,29,37,

41,54,65,75

8,14,30,36,

43,52,63,73

3,20,28,39,

46,57,68,78

1,17,24,31,

50,59,70,80

7,12,21,35,

42,53, 64,74




Теоретические основы органической химии


Органическая химия - химия соединений углерода. Поэтому необходимо вспомнить из курса неорганической химии строение атома углерода и его валентные состояния с различными типами гибридизации (sp, sp2, sp), особенности ?- и ?-связей, которые встречаются в органических соединениях. Уяснить основные понятия органической химии: гомологический ряд, гомолог, углеродно-водородный радикал, функциональная группа, изомерия.

Основательно разобраться в номенклатуре органических соединений (тривиальной, рациональной, систематической) и научиться давать названия различным веществам по систематической номенклатуре.

В молекулах органических соединений встречаются различные типы связей (ковалентная, электровалентная, семиполярная). Необходимо вспомнить способ образования указанных связей.

В целях глубокого изучения курса органической химии следует обратить серьезное внимание на основные положения теории строения органических соединений A.M. Бутлерова.

В органической химии различают следующие типы реакций: замещение, присоединение и отщепление.

Следует учесть, что по механизму разрыва ковалентной связи в реагирующей молекуле различают гемолитический (радикальный) и гетеролитический (полный) способы. Замещение по ионному механизму может протекать как нуклеофильное или как электрофильное. Каждый из двух основных механизмов замещения (радикальный и ионный) характеризуется своими особенностями.


Тема 1. УГЛЕВОДОРОДЫ


Изучение органической химии необходимо начинать с углеводородов. Это объясняется не только тем, что они имеют простой сое чаи, но главным образом тем, что углеводороды являются как бы родоначальниками всех других классов органических соединений. Кроме того, на углеводородах показаны понятия о гомологических рядах, об изомерии и номенклатуре.

Следует обратить внимание на закономерность в изменении физических свойств углеводородов в пределах гомологического ряда и убедиться в том, что эти изменения являются общими для всех гомологических рядов не только углеводородов, но и соединений других классов.

При изучении предельных углеводородов необходимо научиться составлять структурные формулы для того, чтобы разобраться в расположении валентных связей элементов. При составлении структурных формул необходимо иметь в виду, что углерод в органических соединениях всегда четырехвалентный.

Следует обратить внимание на то, что название каждого члена гомологического ряда этиленовых углеводородов соответствует названию предельного углеводорода с тем же числом атомов углерода, но только окончание -ан замещается на - ен.

Прежде чем приступить к изучению химических свойств этиленовых углеводородов, необходимо разобраться в свойствах двойной связи, которая состоит из ?- и ?-связи: ?-связь менее прочная и легче деформируется, чем и объясняется реакционная способность этиленовых углеводородов. Для алкенов характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации.

Ацетиленовые углеводороды содержат в молекуле одну тройную связь между атомами углерода.

При изучении химических свойств алкинов необходимо обратить внимание, что типы реакций для них характерны те же, что и у алкенов: присоединение, окисление и полимеризация.

В отличие от алкенов, для алкинов характерна реакция замещения атома водорода, находящегося у тройной связи, на металлы.

Диеновыми углеводородами называются углеводороды с двумя двойными связями.

При изучении диеновых углеводородов следует обратить внимание на изомерию ненасыщенных связей. При изучении химических свойств диеновых углеводородов студенты должны обратить внимание на свойства сопряженных диенов, т.к. эти соединения широко используются в народном хозяйстве для получения каучука.

Из углеводородов с замкнутой цепью углеродных атомов следует обратить внимание на ароматические углеводороды, представителем которых является бензол С6Н6.

При изучении ароматических углеводородов следует усвоить виды изомерии двух- и трехзамещенных бензолов.

Простейшим представителем соединений с изолированными бензольными циклами является бифенил, а соединения с конденсированными - нафталин, антрацен, фенантрен. Особый интерес представляют производные фенантрена, имеющие физиологическое значение, — это стероиды, половые гормоны, витамин Д и т.д.


Вопросы для выполнения контрольной работы


1. Основные положения теории строения органических соединении А.М. Бутлерова. Напишите формулы всех изомеров гексана.

2. Углеводородные радикалы, их номенклатура. Напишите формулы изомеров октана с пятью атомами углерода в главной цепи, обозначьте в них первичные, вторичные и четвертичные атомы углерода, дайте наименование по систематической номенклатуре.

3. Изомерия предельных и непредельных углеводородов. Напишите формулы изомеров углеводорода C2Ню и назовите по систематической номенклатуре.

4.Гомологические ряды в органической химии на примере углеводородов. Укажите, какие из приведенных соединений являются гомологами, а какие изомерами:

а) СНз – CH2 — СНз,

б) СНз—СН = СН2,

в) CH3 —СН2 —СН2 – СН3 ,

г) СН3—СН — СН3 ,

??׀

СН3

д) СН2=СН—СН2 —СНз ,

е) СНз—С = СН2.

?׀

СН3


5. Изомерия ароматических углеводородов. Напишите формулы изомеров двух- и трехзамещенных бензола.

6. Химические свойства предельных углеводородов. Иллюстрируйте эти свойства на примере соответствующих уравнений реакций метана. Какое практическое применение имеют продукты реакций?

7. Химические свойства этиленовых углеводородов. Иллюстрируйте эти свойства на примере соответствующих уравнений реакций этена.

8. Химические свойства ацетиленовых углеводородов. Напишите соответствующие уравнения реакций этина. Какая реакция называется реакцией Кучерова?

9. Химические свойства диеновых углеводородов с сопряженными связями. Напишите характерные реакции для бутадиена-1,3.

10. Химические свойства бензола. На какие группы делятся все заместители по характеру своего направляющего действия? Исходя из бензола, получите: а) м-бромнитробензол, б) о- и п-бромнитробензол.


Тема 2. КИСЛОРОДОСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ


К числу кислородосодержащих органических соединений, состоящих из атомов углерода, водорода и кислорода, относятся спирты, фенолы, альдегиды, простые и сложные эфиры, карбоновые кислоты и др. Их химические свойства определяются наличием функциональных групп.

Для каждого класса соединений необходимо знать функциональную группу, номенклатуру, изомерию, основные способы получения, химические свойства. Понимать взаимное влияние атомов в молекуле, генетическую связь между органическими соединениями.

При изучении спиртов следует обратить внимание на изомерию, которая зависит от разветвления углеродной цепи и от положения гидроксила. В зависимости от положения гидроксила различают первичные, вторичные и третичные спирты, а по количеству спиртовых групп они подразделяются на одноатомные (алкоголи), двухатомные (гликоли), трех-, четырех-, пяти-, шестиатомные и т.д.

Некоторые свойства спиртов зависят от положения гидроксильной группы (например, их отношения к окислению) и от числа гидроксильных групп в молекуле спирта (например, взаимодействие с гидроксидом меди).

При изучении химических свойств необходимо обратить серьезное внимание на реакцию окисления первичных и вторичных спиртов, реакцию образования алкоголятов, гликолятов, глицератов, сахаратов, также па получение простых и сложных эфиров.

Наряду с этим надо иметь в виду, что химический характер соединения определяется не только реакциями той группы, которая характеризует данный класс органических веществ, но и реакциями связанного с ней радикала. Этим объясняется различие в химических свойствах предельных и непредельных спиртов жирного ряда.

Необходимо уяснить различие между ароматическими спиртами и фенолами. Для них характерна одна и та же функциональная группа - ОН, но в ароматических спиртах она находится в боковой цепи углеродных атомов, а в фенолах - в ядре. Кроме различия в строении следует уяснить различие спиртов и фенолов в характере химических реакций.

Наряду с одноатомным фенолом нужно также разобраться в строении двух- и трехатомных фенолов. Следует уяснить изомерию двухатомных (орто-, мета-, параизомер) и трехатомных фенолов (рядовой, несимметричный, симметричный), знать их свойства.


Вопросы для выполнения контрольной работы


11. Спирты, их классификация. Напишите формулы изомеров спирта С4Н9ОН, дайте наименования по систематической номенклатуре, укажите первичный, вторичный и третичный спирты.

12. В чем отличие первичных и вторичных спиртов по химическим свойствам? Ответ подтвердите соответствующими уравнениями реакций.

13. Химические свойства двухатомных и трехатомных спиртов. Напишите качественную реакцию на многоатомные спирты.

14. 0тличие в строении ароматических спиртов и фенолов. Как это отражается на их химических свойствах? Ответ иллюстрируйте соответствующими уравнениями реакций.

15. Тимол — антисептик, применяется при желудочно-кишечных заболеваниях. К какому классу органических соединений он относится? Какие типы химических реакций для него характерны?

16. Номенклатура и изомерия альдегидов и кетонов. Напишите формулы всех изомерных альдегидов и кетонов состава: C5H10O, назовите по систематической номенклатуре.

17. Способы получения альдегидов и кетонов. Ответ подтвердите соответствующими уравнениями реакций.

18. Химические свойства альдегидов. Напишите уравнения реакций, характерных для уксусного альдегида.

19. Химические свойства кетонов. Ответ иллюстрируйте уравнениями реакций с ацетоном.

20. Почему у альдегидов и кетонов проявляются сходные химические свойства. Напишите уравнения реакций, которые могут протекать как с альдегидами, так и с кетонами.

21. Классификация, номенклатура и способы получения карбоновых кислот.

22. Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот на примере уксусной кислоты. Напиши те уравнение реакции образования сложного эфира из уксусной кислоты и пропанол-2.

23. Химические свойства предельных двухосновных карбоновых кислот на примере щавелевой кислоты. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из щавелевой кислоты и пропанол-2.

24. Геометрическая (цис- и транс-) изомерия на примере фумаровой кислоты. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из фумаровой кислоты и пропанол-2.

25. Изомерия и химические свойства фталевых кислот. Напишите уравнение реакции образования кислого сложного эфира из терефталевой кислоты и этанола.

26. Реакция этерификации. Напишите уравнение реакции образования тристеарина.

27. Жиры, их разновидности и способы получения. Напишите уравнение реакции образования трипальмитина.

28. Воски, их отличие от жира. Напишите уравнение реакции образования триолеина.

29. Мыла, способы получения. Напишите уравнение реакции омыления трипальмитина щелочью.

30. Масла, их строение и применение. Напишите уравнение реакции гидролиза триолеина.

31. Какие соединения называются оксикислотами? Их классификация и номенклатура. Напишите формулу молочной кислоты и укажите, к каким оксикислотам она относится.

32. Основность оксикислот. Чему равна основность яблочной кислоты? Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из яблочной кислоты и пропанол-2.

ЗЗ. Атомность оксикислот. Чему равна атомность яблочной кислоты? Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из яблочной и уксусной кислот.

34. Химические свойства оксикислот, обусловленные карбоксильной группой. Напишите уравнения реакций, подтверждающие эти свойства для молочной кислоты.

35. Химические свойства оксикислот, обусловленные спиртовой группой. Напишите уравнения реакций с молочной кислотой.

З6. Особенности протекания реакции при нагревании с выделением воды у ?-, ?-, ?-оксикислот. Напишите уравнения реакций с оксимасляными кислотами.

37. Реакции окисления оксикислот. Напишите уравнения данных реакций с ?-, и ?-оксипропионовой и яблочной кислотами.

38. Изомерия фенолокислот. Напишите уравнения реакций образования простого и сложного эфиров из салициловой кислоты и этанола.

39. Альдегидокислоты. На примере глиоксалевой кислоты напишите уравнения реакций, характерные для альдегидной и карбоксильной групп.

40. Кетокислоты. На примере пировиноградной кислоты (кетопропионовой) напишите основные уравнения реакций, характерные для кето- и карбоксильной групп.


Тема 3. УГЛЕВОДЫ


Углеводы - вещества, широко распространенные в природе и играющие очень большую роль в процессах жизнедеятельности живых организмов. Углеводы являются важными питательными веществами для человека и животных. Из углеводов, входящих в состав оболочек растительных клеток, путем химической переработки изготовляют различные ткани, бумагу, искусственные волокна, взрывчатые вещества и т.д. К углеводам относятся сахара: виноградный, плодовый и т.д., а также крахмал, целлюлоза и др.


Вопросы для выполнения контрольной работы


41. Классификация углеводов. Приведите примеры триоз, пентоз и гексоз. Напишите уравнение реакции серебряного зеркала с глюкозой.

42. Какой вид изомерии называется стереоизомерией и какой углеродный атом - асимметрическим? Напишите проекционные формулы стереоизомеров глюкозы D и L ряда. Отметьте асимметрические атомы углерода.

43. Химические свойства моносахаридов. Напишите соответствующие уравнения реакций с глюкозой.

44. Циклические формы моносахаридов. Напишите проекционные и перспективные формулы ?- D-фруктофуранозы и ?-D-глюкопиранозы.

45. Какой гидроксил называется полуацетальным (гликозидным) и чем он отличается от других гидроксильных групп в моносахаридах? Напишите уравнение реакции образования гликозида из ?- D-галактозы и этанола.

46. 0пределение и классификация дисахаридов. Напишите уравнение реакции образования мальтозы.

47. Восстанавливающий тип дисахаридов. Напишите уравнение реакции серебряного зеркала с лактозой.

48. В чем заключается инверсия сахаров? Что такое инвертный сахар? Напишите уравнение реакции гидролиза сахарозы.

49. Какие продукты образуются при гидролизе клетчатки? Напиши уравнение реакции гидролиза целлобиозы.

50. Гликоген, его строение и свойства. Напишите уравнение реакции гидролиза мальтозы.


Тема 4. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ


К ним относятся амины, амиды кислот, аминокислоты, белки.

Необходимо уяснить классификацию аминов в зависимости от характера углеводородного радикала (амины жирного и ароматического ряда).

При изучении химических свойств аминов надо знать, как реагируют амины с водой и кислотами изучить реакции образования кислых и средних солей.

Амины, так же как и аммиак, обладают основными свойствами, которые обусловлены наличием у азота свободной электронной пары, притягивающей протон.

Нужно знать, как ведут себя амины с азотистой кислотой, так как эта реакция является характерной для них и дает возможность отличить первичные, вторичные и третичные амины. У ароматических аминов основные свойства, выражены слабее, чем у аминов жирного ряда, так как сказывается влияние бензольного кольца.

Приступая к изучению аминокислот, следует обратить внимание на то, что их можно рассматривать как производные карбоновых кислот, в углеводородном радикале которых атомы водорода замещены на одну или более аминогрупп (-NH2).

При изучении аминокислот следует уяснить их номенклатуру, классификацию и способы получения, нужно уметь писать формулы важнейших аминокислот.

При изучении изомерии аминокислот необходимо знать изомерию, связанную с положением аминогруппы (?- ?- и ?-аминокислоты), и оптическую изомерию (природные аминокислоты относятся к L-ряду).

Нужно обратить внимание на то, что в молекуле аминокислоты имеются две функциональные группы: карбоксильная и аминная. Карбоксил - носитель кислотных свойств, аминогруппа - основных свойств, поэтому аминокислоты являются в одно и то же время кислотами и основаниями, т.е. обладают амфотерными свойствами. Нужно уметь писать диссоциацию аминокислоты как амфотерного соединения. Следует знать характерные для аминокислот химические свойства: образование а) внутренних солей, б) солей с кислотами и основаниями, в) эфиров, г) пептидов.

Белки входят в состав всех живых организмов и представляют собой биополимеры ?-аминокислот. Необходимо разобраться в строении белком. классификации (простые и сложные) и в физических и химических свойствах. Основные качественные реакции на белки (биуретовая, топротеиновая, нингидриновая и т.д.).


Вопросы для выполнения контрольной работы


51. Амины, определение, классификация и номенклатура. Напишите уравнение реакции взаимодействия метилэтиламина с серной кислотой.

52. Способы получения аминов. Реакция Н.Н. Зинина. Напишите уравнение реакции синтеза анилина (фениламина).

53. Химические свойства первичных аминов. Ответ иллюстрируйте уравнениями реакций для этиламина.

54. Химические свойства вторичных аминов. Ответ иллюстрируйте уравнениями реакций для диметиламина.

55. Химические свойства третичных аминов. Ответ подтвердите соответствующими уравнениями реакций для триметиламина.

56. Анилин, химические свойства. В чем выражается взаимное влияние радикала (фенила) и аминогруппы?

57. Какие соединения называются амидами? Их химические свойства.

58. Мочевина. Способы получения и применение в сельском хозяйстве.

59. Мочевина. Химические свойства. Напишите уравнение реакции образования биурета.

60. Аминоспирты, определение, распространение в природе. Напиши формулы этаноламина (коламина) и холина.

61. Классификация аминокислот. К каким аминокислотам относится аланин? Напишите диссоциацию аланина по кислотному и основному типу.

62. Номенклатура аминокислот. Напишите уравнения реакций взаимодействия аланина с NaOH и НС1.

6З. Амфотерные свойства аминокислот. Ответ подтвердите реакциями с цистеином.

64.3аменимыс и незаменимые аминокислоты, приведите примеры. Напишите уравнение реакции образования цистина из цистеина.

65. Приведите примеры оксиаминокислот. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из серина и фосфорной кислоты.

66. Какую реакцию будет иметь раствор аспарагиновой кислоты? Напишите диссоциацию указанной кислоты по основному и кислотному типу.

67. Пептиды, пептидная связь. Напишите уравнение реакции образования дипептида из серина и цистеина.

68. Пептиды, их номенклатура. Напишите уравнение реакции образования дипептида из валина и серина.

69. Белки, классификация и состав. Напишите уравнение реакции образования дипептида из фенилаланина и аланина.

70. Первичная, вторичная и третичная структуры белка. Напишите уравнение реакции образования дипептида из серина и аланина.


Тема 5. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ


Гетероциклические соединения - это соединения, содержащие в своих молекулах циклы, в образовании которых кроме атомов углерода, принимают участие и атомы других элементов (N, О, S и др.).

Гетероциклические соединения широко распространены в природе и имеют большое биологическое значение. Наиболее важными для живой природы являются гетероциклы, которые входят в состав нуклеиновых кислот, ферментов. витаминов, хлорофилла, гемоглобина и других соединений. Изучение гетероциклов нужно начинать с пиррола. Обратить внимание на усиление основных свойств пирролидина, полученного при восстановлении пиррола водородом.

Важное значение имеет шестичленный гетероцикл пиридин, производным которого является витамин РР (амид никотиновой кислоты).

Необходимо знать строение гетероциклов с двумя атомами азота в кольце пиримидина и пурина и их производных. Усвоить структурные формулы цитозина (2-окси-6-аминопиримидин), урацила (2,6-диоксипиримидин). тиамина (2,6-диокси-5-метилпиримидин), аденина (6-аминопурин) и гуанина (2-амино-6-оксипурин). Перечисленные соединения называются азотистыми основаниями и имеют очень важное биологическое значение, так как с рибозой (или дезоксирибозой) и остатком фосфорной кислоты они составляют нуклеотиды. Последние входят в состав окислительно-восстановительных ферментов контролирующих процессы дыхания и фотосинтеза. Из мононуклеотидов построены молекулы нуклеиновых кислот: РНК, которые осуществляют биосинтез белка, и ДНК, обусловливающая передачу наследственных признаков. Следует разобраться в строении, видах нуклеиновых кислот и их роли жизнедеятельности животных. Знать, чем отличаются по строению ДНК от РНК


Вопросы для выполнения контрольной работы


71. Гетероциклические соединения. Классификация. Строение пиридина, его биологическая роль.

72. Пиррол, его строение, свойства. Биологическая роль пиррола и его производных.

73 .Индол, его строение и свойства. В состав какой аминокислоты входит индол?

74. Аденозинтрифосфат (АТФ), его строение и биологическая роль.

75. Дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК), строение и биологическая роль. Напишите уравнение реакции образования нуклеотида из тимина, дезоксирибозы и фосфорной кислоты.

76. Рибонуклеиновая кислота (РНК), строение, виды РНК и биологическая роль. Напишите нуклеотид, состоящий из урацила, рибозы и фосфорной кислоты.

77. Чем отличаются нуклеотиды от нуклеозидов? Напишите формулы нуклеотида, состоящего из цитозина, дезоксирибозы и фосфорной кислоты.

78. Какие азотистые основания входят в состав ДНК и РНК? Напишите формулу нуклеотида, входящего в состав ДНК.

79. Чем отличаются по составу нуклеотиды ДНК и РНК? Напишите формулу нуклеотида, входящего в состав РНК.

80. Понятие об алкалоидах. Напишите формулы никотина, конина, хинина, анабазина.


ПРИЛОЖЕНИЯ

Приложение 1

Названия важнейших радикалов





Приложение 2


Названия некоторых кислот и их радикалов

Название

кислоты

Название радикала

Формула радикала

систематическое




тривиальное

Предельные алифатические монокарбоновые кислоты

Метановая

Муравьиная

Формил

НСО-

Этановая

Уксусная

Ацетил

СНз-СО-

Пропановая

Пропионовая

Пропионил

СН3-СН2-СО-

Бутановая

Масляная

Бутирил

СН3-(СН2)2-СО

Пентаповая

Валериановая

Валерил

СНз(СН2)3-СО-

Гептановая

Энантовая

Энантоил

СН3(СН2)5-СО-

Октадекановая

Стеариновая

Стеароил

СН3(СН2)10-СО-

Гексадекановая

Пальмитиновая

Пальмитоил

СН3(СН2)14- СО-

Предельные алифатические дикарбоновые кислоты

Этандиовая

Щавелевая

Оксалил

-ОС-СО—

Пропандиовая

Малоновая

Малонил

-ОС-СН2-СО-

Бутандиовая

Пентандиовая

Янтарная

Глутаровая

Сукцинил

Глутарил

-ОС-(СН2)2-СО-

-ОС-(СН2)3-СО-

Гександиовая

Адипионовая

Адипоил

-ОС-(СН2)4-СО-




Непредельные алифатические кислоты

Пропеновая

Акриловая

Акрилоил

СН2= СН-СО

2-Метилпропеновая

Метакриловая

Метакрилоил

СН2=С(СН3)-СО-

транс-Бутен-2-овая

Кротоновая

Кротоноил

СН3СН=СНСО-

цис-Октадецен-2-овая

Олеиновая

Олеиол

C15H29CO-

цис-Бутен-2-диовая

Малеиновая

Малеолил

ОС-СН=СН-СО-

трас-Бутен-2-диовая

Фумаровая

Фумароил







Карбоциклические кислоты

Бензолкарбоновая

Бензойная

Бензоил

С6Н5-СО-

Метилбензолкарбоновая

Толуиловая

Толуил (о-, м-, п-)

СН3- С6Н4-СО-


1,2-Бензол-

дикарбоновая


Фталевая


Фталоил





Приложение 3


Основные классы органических соединений




Углеводороды







Предельные

Непредельные







этиленовые

ацетиленовые

диеновые

ароматические

1

2

3

4

5

6

Общая

формула

СnН2n+2

СnН2n

СnН2n-2

СnН2n-2

СnНn

Тип связи












окончание

-АН

-ЕH

-ИН

-ДИЕН




Основные

типы

реакции

1.Замещение

1. Присоединение

1.Замещение

водорода

а) водорода

водорода

а) на галогены

б) галогенов

а) на галоген

б) на

в) галогеноводородов

б) на нитрогруппу

нитрогруппу

г) воды (для ацетиленовых это реакция

2.Присоединение

(реакция

Кучерова)

а) водорода

Коновалова)

1. Окисление в присутствии Н2О

б) галогена




2. Полимеризация










Спирты

Альдегиды

Кетоны

Карбоновые кислоты

Амины




7

8

9

10

11

Общая

формула

R-(ОН)n






R-COOH

R-NH2

Тип связи
















Окончание

-ОЛ

-АЛЬ

-ОН

-ОВАЯ

-АМИН

Основные

типы реакций

1.Замещение

а) водорода

гидроксила на

щелочной

металл

(алкоголята)

б) всего

гидроксила на

галоген (с

РС15)

в) всего

гидроксила на

аминогруппу

(с NН3)

2.0кисление

а) первичные

спирты в альдегиды б) вторичные спирты в кетоны

3. Образование эфиров а) простых

б) сложных 4.Для многоатомных спиртов с Сu(ОН)2 5.Фенолы с NaOH

1.Окисленис

а)кислородом воздуха

6)Ag20 (реакция серебряного зеркала)

в)Сu(OН)2

качественные реакции на альдегиды

2.Замещение кислорода на

галоген (с РСl5)

3. Присоединение

а) водорода

6) HCN

в) NaHS03

г) спирта

к кислороду присоединяется

всегда водород, а вся

остальная часть молекулы к углероду

4.Полимеризация

5.Поликонденсация

1 Диссоциация

2.Замещение

а) водорода

карбоксила на

металл (соли)

б) гидроксила

карбоксила на

галоген (с РСl5)

в) гидроксила

карбоксила на

аминогруппу

(амиды)

З.Образование

ангидридов

4.0бразованне

сложных

эфиров

1. С Н2О

(гидроксиды)

2. С кислотами

(соли)

Образование дисахаридов

1.?-глюкоза + ? -глюкоза, связь ? -1,4---мальтоза

2.?-глюкоза + ? -глюкоза, связь ? -1,4---целлобиоза восстанавливающие сахара

3. ?-глюкоза + ? -галактоза, связь ?-1,4---лактоза

4. ?-глюкоза + ?-фруктоза, связь ?, ?-1,2---сахароза} невосстанавливающий сахар



ЛИТЕРАТУРА


  1. Грандберг И.И. Органическая химия. М.: Дрофа, 2001.

  2. Грандберг И.И. Органическая химия. Практические работы и семинарские занятия М: Дрофа, 2001.

  3. Артеменко А.И. Органическая химия. Москва Высшая школа, 2002

  4. Артеменко А.И., Тикунова И.В., Ануфриев Е.К., Практикум по органической химии М, Высшая школа, 2001


Бокова Татьяна Ивановна

Юсупова Галина Павловна

Кусакина Наталья Алексеевна


Органическая химия


Методические указания и задания для контрольных работ


Редактор Н.К.Крупина

Компьютерная верстка С.В. Бирюкова

Подписать в печать 6.03.2006г.

Формат 60 х 84 1/16 Объем 1,5 уч. изд. л. Тираж 100 экз

Изд. № 127 Заказ № 446

_______________________________________________________________


Отпечатано в ИЗОП НГАУ

630039. Новосибирск, ул. Никитина, 155


Добавить документ в свой блог или на сайт


Похожие:

Органическая химия Методические указания и задания для контрольных работ iconМетодические указания по изучению курса «административное право» задания для выполнения контрольных работ
Данные методические указания утверждены на заседании кафедры конституционного права и прав человека 8 мая 2007 года

Органическая химия Методические указания и задания для контрольных работ iconКультура и этика управления учебно-методический комплекс
Культура и этика управления материалы: программу, планы практических занятий, методические указания по выполнению контрольных работ,...

Органическая химия Методические указания и задания для контрольных работ iconМетодические указания к выполнению контрольных работ по курсу «Экономика» для студентов заочного обучения неэкономических специальностей
Методические указания к выполнению контрольных работ по курсу «Экономика» / дгту, Ростов н/Д, 2011

Органическая химия Методические указания и задания для контрольных работ iconМетодические указания для выполнения контрольных работ по дисциплине «Электронная коммерция» для студентов специальности 080301 «Коммерция» заочной формы обучения
Методические указания для выполнения контрольных работ по дисциплине «Электронная коммерция»/Издательский центр дгту, Ростов н/Д,...

Органическая химия Методические указания и задания для контрольных работ iconМетодические указания для выполнения контрольных работ по курсу «Банковское дело» по специальности «Коммерция»
Методические указания для выполнения контрольных работ по курсу «Банковское дело»/ дгту, Ростов н/Д, 2011

Органическая химия Методические указания и задания для контрольных работ iconМетодические указания для выполнения и оформления контрольных работ по курсу "Муниципальное право Российской Федерации". Казань, Изд-во Казанского ун-та, 2008
Для выполнения контрольных работ студентами заочного отделения юридического факультета кгу

Органическая химия Методические указания и задания для контрольных работ iconМетодические указания для проведения лабораторных работ. Часть Попова И. Г., Смышляева И. Г., Триханова Н. В
Рабочая программа, контрольные задания и методические указания к лабораторным работам

Органическая химия Методические указания и задания для контрольных работ iconЗадания для выполнения контрольных работ по курсу "Налоговое право" для студентов 3 курса заочного отделения групп целевой подготовки
Задания контрольных работ должны быть выполнены в соответствии с начальной буквой фамилии студента. Работы, написанные с нарушением...

Органическая химия Методические указания и задания для контрольных работ iconМетодические указания для самостоятельной работы и выполнению контрольных работ для студентов первого курса по дисциплине «История Отечества»

Органическая химия Методические указания и задания для контрольных работ iconМетодические указания для студентов (бакалавров) заочной формы обучения
Методические указания и темы контрольных работ для студентов (бакалавров) заочной формы обучения всех направлений по курсу «Философия»...

Органическая химия Методические указания и задания для контрольных работ iconМетодические указания для выполнения контрольных работ называются так
Физика. Физические основы механики. Элементы специальной теории относительности

Разместите кнопку на своём сайте:
Документы


База данных защищена авторским правом ©edu.znate.ru 2000-2013
При копировании материала обязательно указание активной ссылки открытой для индексации.
обратиться к администрации
Документы